Shy Monsters est un jeu de bluff asymétrique dans lequel un joueur construit un donjon et l’autre tente de s’en échapper. D’un côté, le maître du donjon construit successivement 3 étages au sein desquels il dissimule ses monstres. De l’autre, le héros use de ses actions spéciales et de perspicacité pour tenter d’atteindre la sortie, vivant. Le bluff s’articule principalement autour des exigences de placement propres à chaque monstre. Pour vaincre leur timidité et devenir méchant, chacun d’eux doit être disposé à son endroit préféré : un couloir, un cul-de-sac, un croisement ,… Le duel se base donc sur une disposition astucieuse des étages par le maître du donjon et d’un bon decryptage du donjon par le héros.